向島の桜もち屋月香楼に、子規と三並良・藤野古白の従兄弟三人が夏休みを送った。子規は昼夜勉学に没頭し、「七草集」の五巻はここで成り、多趣多能の文才に学友らを驚かした。
野球に熱心だったスポーツマン子規はボートの選手でもあったらしく、月香楼へは大学予備門の選手がしばしばボートをこぎ寄せ、同乗して両国の花火を賞したこともあった。
月香楼には古白らが引揚げて後も子規一人留まり、滞在三ヶ月に及んだ。この家の美人娘おろくと親しくしたため種々の風評が立った。子規一生ただ一つのロマンス。

1889年（明治22年）

１月: このころ夏目漱石と親しくなる
２月: 陸渇南新聞「日本」を創刊
５月９日: 再び喀血する
: 時鳥（ほととぎす）の句を作り、子規と号す
７月７日: 松山に帰省

子規は幼少の時は左利きで、学校で教師に右手で食べるように注意されたため弁当を持って行かなかった。長じても左手で字を書くのが巧みで、明治22年叔父大原恒徳あての左書きの書簡が残っている。

1890年（明治23年）

２月: 常盤会寄宿舎で第一回「もみぢ会」を開く
５月: 松山の河東碧梧桐に書面で俳句を批評
６月: 高等中学の卒業試験終了
７月: 第一高等中学校本科を卒業、松山に帰省
８月: 大阪、大津方面で遊ぶ
９月11日: 文科大学哲学科に進学（中途国文科に転科）
: ハルトマンの『美学』入手

８月、藤野古白ほか二人とともに、子規は十年ぶりで再度久万山に遊んだ。この時は土佐街道の新道が開通していた。二日目は道に迷って竹谷に一泊、岩屋寺に詣でて帰った。

1891年（明治24年）

１月: 国文科へ転科する
５月: 高浜虚子、はじめて書を寄せる
６月: 学年試験を放棄し、木曽路を経て帰省
７月: 松山で友人と句作
８月: 帰京
９月: 追試試験準備のため大宮公園の万松楼に滞在
12月: 小説「月の都」に着手

夏休みを終えて帰京の途、子規は広島に渡り、県書記官であった佃一予の招待をうけ、宮島を見物し、尾道・笹岡を経て岡山から小豆島にわたり、寒霞渓を見物した。
９月、子規は帰京すると埼玉県大宮公園の万松楼で追試験の準備をした。勉強よりも句作にふけり、黄塔・漱石らを招いたりした。俳句分類の計画を漱石にもらして賛同されたのもこの時。
初秋、子規は竹村黄塔・太田柴洲らと河之内（温泉郡川内村）の滝を見物に行った。近藤家に泊まって翌日滝を見物し、その夜再び近藤家に泊まった。
河之内の滝見物に行ったとき、子規は鎌倉堂という野中の小社の柱に矢立ての筆で「案山子ものいはば猶さびしい秋の暮」という句を書きつけた。この堂はその後取り壊され、落書きの柱は瓦屋の燃料に売られた。
暮れ、子規は常盤舎を出て駒込に間借りし、小説「月の都」の創作に着手する。子規はこれをもって文壇に打って出ようとした。翌年2月中旬に至って漸く完成した。

1892年（明治25年）

２月: 「月の都」脱稿、幸田露伴を訪ね、批評を頼む
５月: 小説家として世にたつことを断念する
６月: 新聞「日本」に「かけはしの記」を連載
７月: 学年試験終了後、漱石らと関西旅行のあと帰省
８月: 夏目漱石、松山に来遊
10月: 内藤鳴雪と日光に吟行
11月９日: 大学中退後、家族を迎えるため西下
12月１日: 日本新聞社に仮入社

小説「月の都」の批評を求めて、子規は再度谷中に幸田露伴を訪ねる。露伴の言を聞いて悟るところあり、「小説家の骨を得たり」と書いているが、この件は二年後になって初めて「小日本」に発表された。
夏、当時中学生だった景浦稚桃氏らは、帰省中の子規に請うて松山高等小学校で10日間の文学講習会を開いた。子規が講師として教壇に立ったのは、一生でこの時だけだという
夏目漱石は、明治28年松山中学教師として来任する以前、25年８月大学生時代、松山中の川の家に子規を訪れた、母堂は松山鮨をもてなした。

1893年（明治26年）

１月: 椎の友の連中と会合、句会をもつ
２月３日: 俳句選を「日本」に連載
３月: 「俳諧」創刊
５月: 『獺祭書屋俳話』刊
７月: 奥羽旅行出発
11月: 「芭蕉雑談」を「日本」に連載開始

1894年（明治27年）

２月１日: 上根岸八十ニ番地（子規庵）に移る
２月11日: 「小日本」が発刊され、編集主任となる
３月27日: 松山で松風会を発足
５月: 『ニ葉集』刊
７月15日: 「小日本」廃刊
８月: 日清戦争勃発

日本新聞が猛烈に時の内閣攻撃を続け、頻繁に発行停止を受けるので、２月11日に別に「小日本」という新聞を創刊。子規は選ばれてその編集主任となり、すぐれた手腕を発揮する。
「小日本」の発行を任された子規は、雑報書きから原稿の整理編集まで一切を切って回し、当時無名の画学生であった中村不折を迎えて挿絵に新生面を開いた。

1895年（明治28年）

３月３日: 日清戦争従軍記者として東京を出発する
４月: 遼東半島に渡り、金州、旅順に赴く
５月17日: 帰国の途中に喀血、容態が悪化
５月23日: 神戸病院に入院
７月23日: 須磨保養院に入院
８月25日: 松山に帰り、夏目漱石の下宿愚陀仏庵に仮偶
10月19日: 松山出発
10月22日: 『俳諧大要』を新聞「日本」に連載開始
10月26日: 奈良に寄り、「柿くへば鐘が鳴るなり法隆寺」を詠む
10月31日: 東京着
12月: 虚子に後継者となることを依頼

子規は29歳。従軍記者として渡満し帰途発病、療養の後松山に帰り、夏目漱石と五十余日を共に暮らし、帰京後腰痛が起こった。一生を通じ最も変化の多い年であった。
須磨保養院での子規の療養生活は楽しかった。虚子も当時「居士は再生の悦びに充ち満ちていた」と記している。臨終の数日前、虚子と須磨の朝を語り楽しい回想にふけった。
源氏物語は子規学生時代からの愛読書であった。保養院時代も「灯火青く夜更けにし頃、寝ころんで静かに」須磨明石の巻を読みふけった。
健康漸く快復した子規は、８月20日須磨を立ち、広島で五百木瓢亭に会い、25日松山に帰った。９回目で、そして最後の帰省である。子規は漱石の下宿愚陀仏庵に滞在した。
漱石と子規が約50日にわたり起居を共にした愚陀仏庵は、松山二番町八番戸上野家の離れ部屋で、戦災で焼けてしまった。いまその後に紀念の標石が立っている。
愚陀仏庵に病後の静養を続けた子規は、９月20日柳原極堂とともに石手方面に散策し、翌21日には四人連れで城北山越方面へ散歩を試みた。
「散策集」は子規がこの松山滞在中近郊を吟行した自筆の句集で、旧全集発刊後に発見された。少年時代からの友人、近藤元普翁が秘蔵していたが、惜しくも戦災で焼失した。
愚陀仏庵滞在中の彼岸に、子規は法龍寺の父君の墓に参り、「畑中の荒地と変り果てたるにそぞろ涙を催し」た。この句碑は豊坂町の子規庵（極堂居）に立っている。
愚陀仏庵へは極堂・愛松・梅屋・三鼠らの日参組をはじめ、松風会員らが朝に夕に出入りして、子規の俳話を聞き運座を催し、熱心にその指導をうけた。
漱石は子規を迎えて愚陀仏庵の二階に移り、子規は階下の室にいた。当時漱石は俳句研究を志し、たびたび運座にも加わった。この年から、にわかに作句の数も増し進境を示した。
毎日のように句会を開く傍ら、子規は原稿の筆を捨てず、「俳諧大要」はこの間に起草された。その内容は折にふれて松風会員らに語ったもので、極堂らには常に読書の必要を力説した。
ある日、余土村（現松山市）の森円月が、画セン紙10枚を愚陀仏庵に持ち込んで、子規に筆を揮わせた、子規の大筆の書として珍しいものである。
11月、夏目漱石は４年前に子規が見物に行った河之内の滝を見に行き、近藤家の書画帳に子規の歌句を見つけ「不覚破顔微笑」したことを、子規にあてて書き送っている。

1896年（明治29年）

５月: 『俳句問答』連載開始
７月: 『松蘿玉液』でベースボールを紹介
９月: 上野三宜亭の新体詩人会に出席
12月: 柳原極堂上京、「ほととぎす」発刊の計画を語る

俳句分類は子規終生の大事業で、古来の俳句を甲乙丙丁の四号に分かち、四季に分類し、各題につき三類十七種に分かつなど、7年後にはすでに稿本を「合せて積めば高さ我全身に等し」となった。

1897年（明治30年）

１月: 雑誌『ホトトギス』松山で創刊
: 子規庵で新年発句会式を催し、懇親会を長酡亭で催す
２月: 佐藤三吉の来診を受ける
３月: 手術
４月: 小説『花枕』を「新小説」に発表
: 『俳人蕪村』を「日本」に連載
５月: 看護婦を置く
６月: 詩集『この花』出る
９月６日: 熊本に帰る漱石に句を贈る
10月: 桂湖村、京都の愚庵の柿を持参
12月24日: 第一回の蕪村忌を子規庵で開催

３月、「この花」という詩集を出す。子規の鹿笛、父の墓ほか数編が掲載された。
久松定靖は子規より５、６歳の年少であったが、30年の夏大磯で病死した。「同じ病に臥す身のいとど悲に堪えず」両毛漫遊の昔など思い出て、子規は追悼の句をささげ「十年前の旅」を書いた。
保養院で子規は日蓮記を読んで、「壮快措く能はず、覚えず手舞ひ足躍る」のを禁じ得ず、「日蓮」の一文を草した。病気のため衰えようとした子規の意気は、これによってふるい起された。
夏、熊本から上京していた漱石が９月６日離京する日、子規は「萩芒来年逢んさりながら」という句を送った。親しい友と別れるとき、子規はいつも再会をねがうとともに、自分の重病を考えて不安な思いを抱いた。
「今年の春以来脊髄なやみて夏はあるかなきかにくらし庭の秋見んこといかがあるべきと思ひしもいまだ命運尽きず今萩盛り薄なびくけしきをうれしくも打ちながめて」（９月11日手記より）
９月中ごろ、子規は「少しにても元気ある内に、五枚にても十枚にても」と小説を書き続け、時には夜半に及ぶこともあった。この作が「曼珠沙華」である。

1898年（明治31年）

１月15日: 子規庵で蕪第一回村句集輪講会を開催
２月: 『歌よみに与ふる書』連載開始
: 「百中十首」を発表
３月: 『新俳句』刊
３月15日: はじめて歌会を開く
７月13日: 自らの墓誌銘を記す
10月: 仲秋の月を上野元光院で鑑賞
: 「ホトトギス」を東京に移し、虚子が鑑賞
12月24日: 第ニ回の蕪村忌を子規庵で開催

根岸の子規庵で蕪村句集輪講を始める。病が重くなってからも長くこれを続けて天明の俳聖の研究につとめ、蕪村は子規によって世に現れた。
２月12日、「竹の里人」の名で、「歌よみに与ふる書」を日本新聞紙上に掲載し、子規が和歌革新の第一声をあげる。その後３月４日まで10回にわたって発表し、歌壇に大衝動を与えた。
３月、子規庵で歌会を開くが、この時集ったのは俳人ばかり。

正岡子規の墓誌銘

1898年（明治31年）７月13日、正岡子規は「正岡常規又ノ名ハ処之助又ノ名ハ升又ノ名ハ子規又ノ名ハ獺祭書屋主人又ノ名ハ竹の里人・・・」という墓誌銘を、河東銓に宛てて書き送ります。正岡常規又ノ名ハ処之助又ノ名ハ升又ノ名 […]

sakakumo.com/blog/epitaph-shiki/

1899年（明治32年）

１月: 『俳諧大要』刊行
３月14日: 子規庵で歌会を開く
５月: 病状悪化
８月23日: 田安宗武の歌をはじめて見、感動
８月28日: 杖にすがって陸渇南居に行く
10月21日: 虚子宅の闇汁会に出席
12月: 『俳人蕪村』刊

３月14日、子規庵に香取秀真、岡麓、山本鹿洲ら歌人が集まって歌会を開く。これが根岸短歌会の起源となる。
果物帖を描き続けた子規は、８月６日鳳梨（アナナス）で完結した。
「上にして田安宗武下にして平賀元義歌よみ二人」と詠んだ田安宗武の歌を子規がはじめて発見したのが８月で、「驚喜雀躍に堪へず」車に乗って虚子の家を訪ねたりした。
４年越し病床に親しんだ子規は、8月28日、杖を買って隣家の陸氏邸を訪れた。
「四年寝て一たびたてば木も草も皆眼の下に花咲きにけり」、しかし帰りは負われて帰った。
秋、子規は不忍池のほとりに下宿していた。仲秋名月の夜、五百木瓢亭がはじめて新海非風に伴われて来訪、上野を散歩して俳句を作った。この三人は翌秋の名月を向島に賞した。

1900年（明治33年）

１月７日: 根岸短歌会に伊藤左千夫、はじめて出席
１月: 『叙事文』を「日本」に連載開始
３月28日: 長塚節、はじめて子規を訪ねる
４月15日: 万葉集輪講会をはじめる
７月: 「日本週報」に短歌を募集
８月: 赤木格堂から送られた平賀源内の歌を詠み感動する
: 大量の喀血
: 伊藤左千夫の発案で興津移転の話出る
: 加藤恒忠の反対で興津移転中止
９月: 文章を持ち寄る「山会」開催
: 「明星」に子規攻撃の文章載る
11月: 子規庵の俳句、短歌の会などを中止、養生に専念

平賀元義の歌を赤木格堂が知らせて来たのは、８月13日であった。この朝子規は28年以来の多量の血を吐いたが、「血ヲ吐キシ病ノ床ツレヅレニ元義ノ歌見レバタノシモ」と詠んだ。
フランクリンは子規の最も讃仰した人物である。８月は、かって詠んだ英文の自叙伝を再び日課のように読んだ。この本を読んで「余の如く深く感じた人は外にあるまい」と書いている。
８月下旬、左千夫の主唱で子規の興津転居問題が起こった。訪客を避け療養に専念するためである。賛否両説があって容易にきまらず、10月中旬に至って中止と決した。
漱石が英国留学のため横浜を出帆したのは９月８日。子規は洋行した人々が次々に帰って再会の喜びを得たが、「漱石洋行と聞くや否や迚も今度は独り悲しく相成申候」と書いている。
文章には山がなければならぬと主張した子規は、９月から、子規庵に門下を集め「山会」という文章の会を開いた。このころから写生文を鼓吹した。

1901年（明治34年）

１月: 『墨汁一滴』を「日本」に連載開始
１月: 与謝野鉄幹、子規の歌は並称すべきものでないと見解
２月: 山会を催す
２月28日: 伊藤左千夫らのもてなしで、初めて会席料理を食する
５月: 『春夏秋冬』春の部刊
８月26日: 俳談会を子規庵で開催、出席者20名
９月２日: 『仰臥漫録』を執筆し始める
10月: 中江兆民の『一年有半』を批判する
11月６日: ロンドンの漱石に「生キテイルノガ苦シイ」と言い送る
12月11日: 子規庵で義太夫会を催す
: この年、口語体目録を記す

「墨汁一滴」の連載を始める。たまたま紙面に載らない日があって、子規は狂気のように騒いだ。子規にとってはこれが唯一の慰藉であり、生命でもあった。
子規は上京して藤野家に寄宿しているときも、よく大勢の友達を連れて来ては、松山鮨をつけてもらって振舞った。「われ愛すわが予州松山の鮓」、もぶり鮨は彼のなつかしい味覚であった。
『仰臥漫録』の筆をとり初めたのは９月２日から。これは子規の私記で、欲するに従って句を書き、歌を書き、絵を描き、感想をしるし、生前には親近者にすら示されなかった。
『仰臥漫録』に、子規は妹律のことを木石の如き女だの、強情だの冷淡だのと書きながらも、「一日にても彼女なくば一家の車は其運転を止めると同時に余は殆ど生きて居られざるなり」と書いている。
主治医の宮元仲は、母堂と令妹の献身的な看護を賞讃し、特に律の「女の中の役、細君の役、看護婦の役と、朝から晩まで一刻の休みもない」心尽くしの看病ぶりを激賞している。

1902年（明治35年）

１月: 病状悪化
３月: 『仰臥漫録』を改めて記す
４月５日: 『春夏秋冬』夏の部刊
５月: 『病牀六尺』を「日本」に連載し始める
６月27日: 写生画をはじめる
６月28日: 『果物帖』を描く
８月１日: 『草花帖』を描く
８月: モルヒネを用いる
８月20日: 渡辺南岳の草花絵巻に執心
９月７日: 『春夏秋冬』秋之部刊
９月８日: 足の甲に水腫ができる
９月10日: 最後の蕪村句集輪講会を開く
９月17日: 『病牀六尺』百ニ十七を掲載
９月18日: 絶筆糸瓜三句を記す（午前11時頃）
: 昏睡
９月19日: 永眠（午前1時頃）
９月21日: 葬儀、田端大龍寺に埋葬される。会葬者150余名

８月１日、別の画帳に秋海棠と金蓮花を写生した。これが草花帳のはじめとなる。
草花帳はヒオウギ・エゾ菊・ナデシコ・忘れ草・水引草・野菊と毎日描きつづけ、８月20日の朝顔で完成した。描かれた草花は14種類。その後は玩具の写生をはじめた。
幼い時祖母がヒキガエルをかわいがり、毎晩縁側で見ていたので、今もヒキガエルをゆかしく感じる。読書・労働・昼寝・飲酒「何でも子供の時に親しく見聞したことは習慣となる」と『病牀六尺』に記す。
8月20日、「渡辺のお嬢さん」が子規を訪ねた。ひと目みて夢中になった・・・・・・と美人にたとえた。実は子規が執着したのは渡辺南岳の草花絵巻。
「南岳草花絵巻」を手に入れたいという子規の熱望は、はじめ不調に終ったが漸く望みがかなった。子規はその始末を恋物語になぞらえて、『病牀六尺』に二回にわたって書いた。
「朝蚊帳の中で目が覚めた」　９月14日の早朝、子規はガラス障子越しに庭を眺めながら、一文を口述して虚子に筆記させた。「９月14日の朝」の一遍、死の５日前である。
９月18日の朝、子規は板にはりつけた紙へ糸瓜（へちま）三句を次々に書きつけた。まくらべに侍した妹も碧梧桐もただ黙然と見守った。
絶句の三句を書きつけた後、子規は危篤の状態をつづけたが、深更に至って安らかに眠ったまま息が絶えた。９月19日午前1時、陰暦17日の月明らかな夜半。
辞世の三句にちなんで、19日の子規忌を糸瓜忌、また別号によって獺祭忌ともいい、全国で盛んに修される。墓は東京田端大龍寺にある。